近日，阿里巴巴集团副总裁、前钉钉总裁叶军（花名“不穷”）传出已完成离职审批流程的消息。叶军是2020年9月出任钉钉总裁的，叶军给钉钉提出了“2025年实现盈亏平衡”的目标，但自2024年10月以来，阿里财报便不再公布钉钉业绩。
在叶军出任钉钉总裁期间，钉钉创始人陈航（花名“无招”）因与阿里云“云钉一体”大战略不合宣布离职。但伴随阿里集团整体转向“AI优先”后，陈航于2025年3月重回钉钉，出任CEO。有消息称，陈航回归是为了做AI，而不是为了做钉钉。
时移世易，在飞书们的压力之下，“二进宫”的陈航，将带领钉钉向何处去？
叶军求“稳”
叶军是2020年“临危受命”出任钉钉总裁的。
在出任钉钉总裁一职前，叶军在阿里巴巴已经工作十多年，主导了速卖通、无线投屏、阿里内外、欢行等产品，帮助阿里巴巴在数字化转型之路上迈出重要一步。
在2020年接手钉钉时，钉钉已经“5岁”，用户数量已经超过3亿。在“云钉一体”的大战略下，叶军开启了钉钉从服务中小企业向大企业客户的转变，并将60%的研发资源投入到大客户的定制项目，有丰富政企大客户经验的阿里副总裁库伟出任钉钉COO，主导大客户战略。
与此同时，“云钉一体”战略之下，钉钉可以作为流量入帮助阿里云导流，阿里云则为钉钉提供底层支撑，协同做大ToB业务。
理想很丰满，现实却很骨感。钉钉需要增长、需要日活，阿里云需要变现效率。在目标产生冲突后，钉钉在2023年开始独立运营。
不过，独立运营后的钉钉却饱受诟病，接入的七大AI大模型被外界认为是简单的功能堆砌，（专业版/专属版/专有版）三级付费体系虽然带来了日活的增长，但付费转化仍不高。在2022年9月，叶军公开表示，真正付费的用户连1%都不到。
在阿里巴巴集团不断重新定位钉钉时，竞对飞书的营收在2022年已经达到1亿美元，开始威胁到钉钉的生存空间。
这一年，钉钉正式开启商业化，并定下了2025年实现盈亏平衡的目标。据阿里巴巴公布的数据显示，2025年上半财年（2024年4月1日至9月30日）钉钉实现ARR（年度经常性收入）2亿美元。
作为对比，飞书CEO谢欣公开表示，飞书2023年的ARR已达2亿美元，位居国内同类产品第一。预计2024年ARR将超过3亿美元。很明显，从2023年开始，钉钉的ARR就已经被飞书反超，2024年后差距逐渐拉大。
事实上，飞书在与钉钉的大企业客户的争夺中获得了阶段性成果。海尔、理想、小鹏、小米和华润等，都被飞书列为标杆案例。
不过，话说回来，叶军将钉钉成功带入了商业化轨道，为阿里巴巴在企业服务市场获得了真金白银的收入，也算是大功一件。
陈航求“变”
2025年3月底，阿里巴巴宣布收购陈航创办的“两氢一氧”公司投资人股份，交易完成后，陈航出任阿里巴巴集团钉钉CEO，叶军被调回阿里巴巴集团“另有任用”。
三个月后，叶军离职的消息被证实。而在钉钉即将开启第二个十年之际，重回钉钉的陈航，喊出“让钉钉重新成为一家创业公司”。
2014年至2020年间的钉钉，是陈航以一己之力完成了“拓荒”，用户从0增至3亿。在很长一段时间里，钉钉都是在线办公领域无可替代的王者。
重返钉钉后，陈航“第一课”便是强化监督、狠抓考勤管理。虽然引来员工们的强烈不满，但在“AII in AI”战略之下，或许容不得陈航半点喘息之机。
在最新的财报电话会上，阿里巴巴集团董事兼CEO吴泳铭直言，“未来三年，阿里将围绕AI这个战略核心，未来三年投入超过过去十年总和。”同时，钉钉则被重新定义为“阿里面向企业端最重要的AI应用资产。”
事实上，在叶军带领下，钉钉在增强AI能力上，不仅接入了自家的通义千问大模型，还将外界的deepseek、智谱AI等大模型统统接入。只是，在AI能力上，deepseek的横空出世，让钉钉没有任何优势可言。
在陈航带领下，钉钉的AI能力方面是否会得到进一步提升，还需检验。
除了大模型外，钉钉对于AI智能体（AI Agent）寄予厚望。吴泳铭在财报会上也公开表示，“企业内部系统将不再是孤立的模块，而是多个AI智能体相互连接、调用的动态网络。”
只不过，对于AI智能体，行业内早就形成了共识。陈航重新入主钉钉后，如何通过AI智能体重构企业的生产力，也需要时间检验。
再者，面对飞书、企业微信的竞争时，钉钉打出了“价格牌”，为AI创业者等提供包括免除佣金、免除入驻保证金和算力费用，并在销售、技术和品牌方面提供支持。
只是，价格牌是把双刃剑，短期内能带来肉眼可见的收益，但长期来看起到的是破坏行业良性循环发展的作用，最终是双输的结果。
总而言之，钉钉管理者经历了从陈航到叶军，再到陈航回归的转变，但公司面临的商业化困境、AI进展缓慢、大客户拓展难等问题仍没有得到有效解决。下一个十年，钉钉能帮助阿里巴巴完成AI ToB的使命吗？